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Title:	Síntesis orgánica de la Warfarina racémica por adición de un α-β insaturado. Organic synthesis of racemic warfarin by addition of an α-β unsaturated
metadata.dc.creator:	Varón, Clara S. Ramirez, Cristian C. Quintero, Denise V.
Keywords:	α-β unsaturated;Racemic warfarin.;Anticoagulant;Ketone;Aldehyde;Tautomerization;α-β insaturado;Tautomerización;Warfarina racémica;Anticoagulante;Aldehído;Cetona
Publisher:	UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
metadata.dc.relation:	https://hemeroteca.unad.edu.co/index.php/Biociencias/article/view/9202/7746
metadata.dc.format.*:	application/pdf
metadata.dc.type:	info:eu-repo/semantics/article info:eu-repo/semantics/publishedVersion Artículo revisado por pares
Description:	Objetivo. El objetivo de este trabajo es desarrollar una ruta sintética para la producción de warfarina (RS)-4-hidroxi-3-(1-fenil-3-oxo-butil)-cumarina, un compuesto químico con propiedades anticoagulantes y raticidas, mediante la reacción de adición de Michael entre la 4-hidroxicumarina y un α-β instaurado en medio básico. Metodología. Para la síntesis de warfarina, se emplea una reacción de adición de Michael entre la 4-hidroxicumarina y un α-β instaurado. Esta reacción se lleva a cabo en medio básico para facilitar la formación del intermediario reactivo. La warfarina, un derivado sintético de la cumarina, se encuentra en su forma racémica, compuesta por los enantiómeros (R) y (S), los cuales tienen diferencias significativas en cuanto a potencia, metabolismo e interacciones con otras sustancias. Resultados. La síntesis de warfarina se lleva a cabo con éxito utilizando la metodología de adición de Michael, obteniendo una mezcla racémica de los enantiómeros (R) y (S). La formación de los isómeros ópticos se confirma mediante técnicas analíticas como la espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) y cromatografía. Además, se observa que la warfarina sintetizada presenta propiedades anticoagulantes similares a las descritas en la literatura. Conclusión. El desarrollo de una ruta sintética mediante la adición de Michael ha demostrado ser una estrategia efectiva para la obtención de warfarina. La mezcla racémica obtenida cumple con las propiedades anticoagulantes y raticidas esperadas. Esta metodología puede ser optimizada para mejorar la separación de los enantiómeros y la producción en mayor escala, con aplicaciones potenciales en la industria farmacéutica. Objective. The goal of this work is to develop a synthetic route for the production of warfarin (RS)-4-hydroxy-3-(1-phenyl-3-oxo-butyl)-coumarin, a chemical compound with both anticoagulant and rodenticidal properties. This is achieved through a Michael addition reaction between 4-hydroxycoumarin and an α,β-unsaturated compound in a basic medium. Methodology. The synthesis of warfarin is carried out by employing a Michael addition reaction between 4-hydroxycoumarin and an α,β-unsaturated compound. The reaction is performed in a basic medium to facilitate the formation of a reactive intermediate. Warfarin, a synthetic derivative of coumarin, is obtained in its racemic form, consisting of the (R) and (S) enantiomers, which differ significantly in their potency, metabolism, and interactions with other substances. Results. The synthesis of warfarin is successfully achieved using the Michael addition method, resulting in a racemic mixture of the (R) and (S) enantiomers. The formation of optical isomers is confirmed through analytical techniques, such as nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and chromatography. Additionally, the synthesized warfarin demonstrates anticoagulant properties that are consistent with those reported in the literature. Conclusion. The development of a synthetic route via the Michael addition reaction has proven to be an effective strategy for obtaining warfarin. The racemic mixture produced exhibits the expected anticoagulant and rodenticidal properties. This methodology can be further optimized to enhance enantiomer separation and scalability, holding significant potential for pharmaceutical applications.
metadata.dc.source:	Biociencias; Vol. 8 No. 1 (2024); 99 - 109 Biociencias (UNAD); Vol. 8 Núm. 1 (2024); 99 - 109 2619-4759
URI:	https://repository.unad.edu.co/handle/10596/71388
Other Identifiers:	https://hemeroteca.unad.edu.co/index.php/Biociencias/article/view/9202 10.22490/26194759.9202
Appears in Collections:	Revista Biociencias

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