6Reacciones químicas: sustitución, eliminación y adiciónReacción de sustitución nucleofílica (SN)
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En esta reacción, el nucleófilo (base de Lewis, “rico en electrones”) reemplaza un átomo o grupo, denominado “grupo saliente”. Así el enlace carbono-halógeno del halogenuro de alquilo se rompe en forma heterolítica, es decir, que los dos electrones del enlace se pierden con el grupo saliente. La siguiente imagen representa la reacción general de sustitución nucleofílica.
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Hay dos tipos de mecanismos, que dependen de varios factores como el solvente, los grupos adyacentes, las etapas de la reacción y formación de intermediarios:
La reacción también se puede representar con líneas y cuñas en 2D, como se muestra a continuación: Imagen 5.

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La reacción se da en dos pasos: P1. El grupo saliente sale y se forma un carbocatión. P2. Se da la adición del nucleófilo, -OH. La reacción se favorece en halogenuros de alquilo terciarios y solventes próticos. La reacción también se puede representar con líneas y cuñas, como se muestra a continuación: Imagen 6.

La reacción se da de forma concertada; donde se da la adición del nucleófilo y la eliminación del grupo saliente, al mismo tiempo. La reacción se favorece en halogenuros de alquilo primarios y solventes apróticos. La reacción también se puede representar con líneas y cuñas, como se muestra a continuación:

