Estudio teórico de N-fenilmaleimidas con grupos activadores y desactivadores por medio de las teorías de los funcionales de la densidad

Abstract

En el presente trabajo se realizó estudio las propiedades estructurales, electrónicas, energéticas y de reactividad de los diferentes isómeros orto, meta y para de las N-fenilmaleimidas; N-nitrofenilmaleimida, N-aminofenilmaleimida, N-clorofenilmaleimida, N-trifluormetilfenilmaleimida y N-hidroxifenilmaleimida. En el proyecto se realizó cálculos por la teoría de los funcionales de la densidad con los métodos wB97XD y LC-wPBE con bases de Ahlrichs para la optimización de la geometría, determinación de los parámetros estructurales y frecuencias vibracionales de las moléculas de estudio, los cuales concuerdan razonablemente con datos experimentales. Asimismo, se empleo las energías de las orbitales moleculares fronteras para calcular los descriptores de reactividad globales como: potencial químico (μ), dureza (η), blandura (S), electrofilicidad (ω), hiperdureza (γ) y función de respuesta de la electrofilicidad (μ+). También, se analizó los potenciales electrostáticos y la población electrónica con cargas NBO de las moléculas de estudio con respecto a la posición y el tipo de sustituyente tomando como referente la fenilmaleimida sin sustituir en fase gas. Cabe resaltar, que el mayor valor de electrofilicidad (ω) y probabilidad de interactuar con especies nucleofílicas es la para-nitrofenilmaleimida por los métodos evaluados. De igual manera, el ángulo de torsión exhibe una relación con los cambios de las propiedades determinadas de los isómeros de las N-fenilmaleimidas en fase gas y por los distintos métodos.